Acid gras

Salt la navigație Salt la căutare
Nu trebuie confundat cu grăsimea.
Reprezentări tridimensionale ale mai multor acizi grași. Acizii grași saturați au o structură lant drept perfectă. Cele nesaturate sunt în mod obișnuit îndoite, cu excepția cazului în care au o configurație trans.

În chimie, în special în biochimie, un acid gras este un acid carboxilic cu un lanț alifatic lung, care este fie saturat, fie nesaturat. Cei mai mulți acizi grași naturali au un lanț neramificat cu un număr par de atomi de carbon, de la 4 la 28.[1] Acizii grași, de obicei, nu se găsesc per se în organisme, ci în loc de trei clase principale de esteri: trigliceride, fosfolipide și esteri de colesterol. În oricare dintre aceste forme, acizii grași sunt ambele importante surse dietetice de combustibil pentru animale și sunt componente structurale importante pentru celule.

Istorie

Conceptul de acid gras (acid gras) a fost introdus de Michel Eugène Chevreul,[2][3][4] deși el a folosit inițial niște termeni de variantă, graisse acide și acide huileux ("grăsimi acide" și "acid uleios").[5]

Tipuri de acizi grași

Compararea izomerului trans Elaidic (top) și cis izomer acid oleic (fund).

Lungimea acizilor grași

Acizii grași diferă în funcție de lungime, adesea clasificați ca fiind scurți sau foarte lungi.

  • Acizii grași cu catenă scurtă (SCFA) sunt acizi grași cu cozi alifatice cu cinci sau mai puțini atomi de carbon (de exemplu, acidul butiric).[6]
  • Acizii grași cu catenă medie (MCFA) sunt acizi grași cu cozile alifatice de la 6 la 12[7]carbonii, care pot forma trigliceride cu catenă medie.
  • Acizii grași cu catenă lungă (LCFA) sunt acizi grași cu cozi alifatice de 13 până la 21 atomi de carbon.[8]
  • Acizii grași cu lanț lung (VLCFA) sunt acizi grași cu cozi alifatici de 22 sau mai mulți atomi de carbon.

Acizi grași saturați

Articolul principal: grăsimi saturate
Pentru o listă mai completă, consultați Lista acizilor grași saturați.

Acizii grași saturați nu au legături duble C = C. Ei au aceeași formulă CH3(CH2)nCOOH, cu variații în n. Un acid gras saturat important este acidul stearic (n = 16), care, atunci când este neutralizat cu lio, este cea mai comună formă de săpun.

Acid arahidic, un acid gras saturat.
Exemple de acizi grași saturați
Denumirea comună Structura chimică C:D[9]
Acid caprilic CH3(CH2)6COOH 8:0
Capric acid CH3(CH2)8COOH 10:0
Acidul lauric CH3(CH2)10COOH 12:0
Acid miritic CH3(CH2)12COOH 14:0
Acid palmitic CH3(CH2)14COOH 16:0
Acid stearic CH3(CH2)16COOH 18:0
Acid arahidic CH3(CH2)18COOH 20:0
Acid behenic CH3(CH2)20COOH 22:0
Acidul lignoceric CH3(CH2)22COOH 24:0
Acidul ceros CH3(CH2)24COOH 26:0

Acizi grași nesaturați

Articolul principal: grăsimi nesaturate

Acizii grași nesaturați au una sau mai multe duble legături C = C. Legăturile duble C = C pot da fie izomeri cis, fie trans izomeri.

cis
A cis configurația înseamnă că cei doi atomi de hidrogen adiacenți la dublă legătură se extind pe aceeași parte a lanțului. Rigiditatea dublei legături îngheață conformația și, în cazul cis izomer, cauzează îndoirea lanțului și restricționează libertatea conformațională a acidului gras. Cele mai multe legături duble pe care lantul le are în cis configurație, cu atât este mai puțin flexibilă. Când un lanț are multe cis legături, devine destul de curbată în cele mai accesibile conformații. De exemplu, acidul oleic, cu o singură legătură dublă, are o "înclinare" în el, în timp ce acidul linoleic, cu două legături duble, are o îndoire mai pronunțată. Acidul a-linolenic, cu trei legături duble, favorizează o formă înțepenită. Efectul este că, în medii restrânse, cum ar fi atunci când acizii grași fac parte dintr-un fosfolipid într-o bilatilă lipidică sau trigliceride în picături de lipide, legăturile cis limitează capacitatea acizilor grași de a fi împachetați îndeaproape și, prin urmare, temperatura de topire a membranei sau a grăsimii.
trans
A trans configurația, prin contrast, înseamnă că se află doi adiacenți atomi de hidrogen opus laturile lanțului. Ca rezultat, ele nu fac ca lanțul să se îndoaie mult, iar forma lor este similară cu acizii grași saturați drept.

În majoritatea acizilor grași nesaturați care apar în mod natural, fiecare dublă legătură are trei n atomii de carbon după el, pentru unele n, și toate sunt legături cis. Majoritatea acizilor grași din trans configurația (grăsimile trans) nu se găsesc în natură și sunt rezultatul procesării umane (de exemplu, hidrogenarea).

Diferențele în geometrie între diferitele tipuri de acizi grași nesaturați, precum și între acizi grași saturați și nesaturați joacă un rol important în procesele biologice și în construcția structurilor biologice (cum ar fi membranele celulare).

Exemple de acizi grași nesaturați
Denumirea comună Structura chimică ΔX[10] C:D[9] nX[11]
Acidul myristoleic CH3(CH2)3CH = CH (CH2)7COOH cis9 14:1 n−5
Acidul palmitoleic CH3(CH2)5CH = CH (CH2)7COOH cis9 16:1 n−7
Acid sapienic CH3(CH2)8CH = CH (CH2)4COOH cis6 16:1 n−10
Acid oleic CH3(CH2)7CH = CH (CH2)7COOH cis9 18:1 n-9
Acid elaidic CH3(CH2)7CH = CH (CH2)7COOH trans9 18:1 n-9
Acidul vaccenic CH3(CH2)5CH = CH (CH2)9COOH trans11 18:1 n−7
Acid linoleic CH3(CH2)4CH = CHCH2CH = CH (CH2)7COOH cis,cis912 18:2 n-6
Acidul lininoidic CH3(CH2)4CH = CHCH2CH = CH (CH2)7COOH trans,trans912 18:2 n-6
Acid a-linolenic CH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH2)7COOH cis,cis,cis91215 18:3 n-3
Acid arahidonic CH3(CH2)4CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH2)3COOHNIST cis,cis,cis,cis5Δ81114 20:4 n-6
Acid eicosapentaenoic CH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis58111417 20:5 n-3
Acid erucic CH3(CH2)7CH = CH (CH2)11COOH cis13 22:1 n-9
Acidul acidului docosahexaenoic CH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH2)2COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis4710131619 22:6 n-3

Nomenclatură

Numerotarea atomilor de carbon într-un acid gras

Numerotarea atomilor de carbon

Poziția atomilor de carbon într-un acid gras poate fi indicată din capătul COOH- (sau carboxi), sau din -CH3 (sau metil). Dacă este indicat din capătul -COOH, se utilizează notația C-1, C-2, C-3, ... (etc.) (numerele albastre din diagrama din dreapta, unde C-1 este carbonul -COOH ). Dacă poziția este contorizată de la cealaltă, -CH3, sfârșitul atunci poziția este indicată de către ω-n notație (cifre în roșu, unde ω-1 se referă la carbonul metil).

Pozițiile dublei legături într-un lanț de acizi grași pot fi, prin urmare, indicate în două moduri, folosind C-n sau ω-n notaţie. Astfel, într-un acid gras 18 carbon, o dublă legătură între C-12 (sau ω-7) și C-13 (sau ω-6) este raportată fie ca Δ12 dacă se calculează de la capătul -COOH (indicând numai "începutul" dublei legături) sau ca ω-6 (sau omega-6) dacă se calculează de la -CH3 Sfârşit. "Δ" este litera greacă "delta", care se traduce în "D" (pentru dublă legătură) în alfabetul roman. Omega (ω) este ultima literă din alfabetul grecesc și, prin urmare, este utilizată pentru a indica "ultimul" atom de carbon din lanțul de acizi grași. Deoarece ω-n notația este utilizată aproape exclusiv pentru a indica pozițiile legăturilor duble apropiate de -CH3 end în acizi grași esențiali, nu este necesară o notare similară cu "Δ" - utilizarea "ω-n"Notația se referă întotdeauna la poziția unei legături duble.

Acizii grași cu un număr impar de atomi de carbon sunt numiți acizi grași cu catenă dublă, în timp ce restul sunt acizi grași cu lanț în formă de lant. Diferența este relevantă pentru gluconeogeneza.

Denumirea acizilor grași

Următorul tabel descrie cele mai comune sisteme de denumire a acizilor grași.

Sistem Exemplu Explicaţie
Nomenclatura trivială Acidul palmitoleic Numele triviale (sau denumirile comune) sunt denumiri istorice nesistematice, care sunt cele mai frecvente denumiri folosite în literatură. Cei mai mulți acizi grași obișnuiți au nume triviali pe lângă ei nume sistematice (Vezi mai jos). Aceste nume deseori nu urmează nici un model, dar sunt concise și deseori lipsite de ambiguitate.
Nomenclatura sistematică (9Z) -octadecenoic Denumirile sistematice (sau numele IUPAC) derivă din standard Normele IUPAC pentru Nomenclatorul Chimiei Organice, publicat în 1979,[12] împreună cu o recomandare publicată special pentru lipide în 1977.[13] Numărarea începe de la sfârșitul acidului carboxilic. Obligațiunile duble sunt etichetate cu cis-/trans- notație sau E-/Z- notație, după caz. Această notație este, în general, mai verbală decât nomenclatura comună, dar are avantajul de a fi mai clar din punct de vedere tehnic și descriptiv.
ΔX nomenclatură cis, cis-A9, A12 acid octadecadienoic În ΔX (sau delta-X), fiecare dublă legătură este indicată prin ΔX, în cazul în care dubla legătură este situată pe Xlegătura carbon-carbon, numărând de la sfârșitul acidului carboxilic. Fiecare legătură dublă este precedată de a cis- sau trans- prefix, indicând configurația moleculei în jurul legăturii. De exemplu, acidul linoleic este desemnat "cis9, cis12 acidul octadecadienoic "Această nomenclatură are avantajul că este mai puțin verbală decât nomenclatura sistematică, dar nu este mai clar din punct de vedere tehnic sau descriptivă.
nX nomenclatură n-3 nX (n minus X; de asemenea, ω-X sau omega-X), ambele furnizează denumiri pentru compușii individuali și le clasifică prin proprietățile biosintetice probabile ale acestora la animale. O dublă legătură se află pe Xlea legătura carbon-carbon, numărând din carbonul metil terminal (desemnat ca n sau ω) față de carbonul carbonil. De exemplu, acidul α-linolenic este clasificat ca un acid gras n-3 sau omega-3 și, prin urmare, este probabil să împartă o cale biosintetică cu alți compuși de acest tip. Unitatea ω-X, omega-X, sau notarea "omega" este obișnuită în literatura de specialitate populară, dar IUPAC a respins-o în favoarea nX notație în documentele tehnice.[12] Cele mai frecvente căi biosintetice ale acizilor grași sunt n-3 și n-6.
Numerele lipidelor 18:3
18:3ω6
18: 3, cis, cis, cis-A9, A12, A15
Numerele lipidice iau forma C:D,[9] Unde C este numărul de atomi de carbon din acidul gras și D este numărul de legături duble în acidul gras (dacă sunt mai multe, se presupune că dublele legături sunt întrerupte de unități CH2, adică, la intervale de 3 atomi de carbon de-a lungul lanțului). Această notație poate fi ambiguă, deoarece anumiți acizi grași pot avea aceleași numere. În consecință, atunci când ambiguitatea există, această notație este de obicei asociată fie cu un ΔX sau nX termen.[12]

Acizi grași liberi

Atunci când circulă în plasmă (acizi grași din plasmă) nu sunt în esterul lor, acizii grași sunt cunoscuți ca acizi grași neesterificați (NEFA) sau acizi grași liberi (FFAs). FFA sunt întotdeauna legate de o proteină de transport, cum ar fi albumina.[14]

4.7
Evaluare totală: 33
5
12
4
4
3
2
2
2
1
0